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中华民国
1912年
1913年 1914年 1915年
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1919年 1920年 1921年
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1927年 1928年 1929年
1930年 1931年 1932年
1933年 1934年 1935年
1936年 1937年 1938年
1939年 1940年 1941年
1942年 1943年 1944年
1945年 1946年 1947年
1948年 1949年
民国元年（1912）
2月，浙江省都督府遵照中央临时政府通令，下令"民间一律剪辫，限期历年底为止。"县内男子开始剪辫子。
民国2年（1913）
8月，上虞县教育会成立。
是年，德商捷成洋行在曹娥江百官镇江面上开始建造铁路桥，因第一次世界大战爆发未及架设钢梁而中止。26年（1937）再次修建，又因抗日战争爆发而中止。1955年1月9日续建。同年10月建成通车。
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民国3年（1914）
6月，浙江省"赴巴拿马赛会出品展览会"开幕，上虞县送展小麦、玉米、荞麦。
民国4年（1915）
11月，全国商会联合会公报，浙江展览会审查给奖（上虞）名册：二等奖陈阴甫雕刻挂屏；三等奖赵绥之乌金纸、谢麟书鸟笼、张水成鹑鸪岩茶。
是年，浙江省"教育品"赴美赛会得金奖牌6枚，上虞县立小学校为获奖学校之一，参赛物品不详。
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民国5年（1916）
1月，余上永济医院在双堰开业，是上虞、余姚两县第一家医院。永济医学校同时开学。
8月23日，孙中山在赴甬途中宿百官旌教寺，并为该寺书写"博爱"匾额一方。次日于百官站乘火车去宁波。
民国6年（1917）
是年，在丰惠镇建成县立通俗图书馆，是县立图书馆之始。
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民国7年（1918）
10月，浙江省第一师范校长、省教育会会长经亨颐受小越横山富商陈春澜委托，拟定《春晖中学计划书》，并在县《教育周报》发表，首倡发展县内中等教育。
民国8年（1919）
是年，五四运动爆发后，下管、沥海、崧厦、哨金、东关、汤浦、丰惠、百官等地爱国师生和青年，书写血书、创办刊物、组织演讲团，宣传"抵制日货，提倡国货"等爱国主张。
12月，成立春晖中学董事会，筹备建校，王佐任董事长。民国11年秋招收第一批新生，同年12月2日，举行建校纪念大会。
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民国9年（1920）
1月18日，上虞各界人士召开国民大会，通过抵制日货办法，并致电浙江省国民大会委员会，声讨日本帝国主义的侵华罪行。
是年，在覆卮乡石阔村发现铁矿砂，径路村民徐恒孝向县政府呈领牙帖，设炉炼铁，后当局以"恐躏损塍坝，有碍水利"为由出示禁止，规定"自上流沙坎至下流珠栗岙（今知礼岙）口一带，均不许淘取铁砂"。
是年，在小越镇福祈山（又名大山）发现铅矿，县人田瑞年等倡议组织泰恒铅矿公司，未果。翌年，金山盐场场吏组织开挖数月，后因资本不继中止。
民国10年（1921）
是年，光明火柴有限公司开业，地址在中塘乡白米堰村，股本20万银元，注册商标为"熙"字，正号火柴是"双凤朝阳"牌，副号火柴是"犀牛望月"牌，年产火柴2000余万箱。后因连续发生爆炸、水灾而关闭。
是年，在萧山衙前农民运动影响下，曹娥、蒿坝等地农民起来向地主进行斗争，次年6月，中共中央执行委员会书记陈独秀在给共产国际的报告中提及上虞农民反抗地主的斗争。
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民国11年（1922）
7月，萧山衙前农民小学发起，在春晖中学组织全省性夏令营，集中小学教员近200人，宣传马列主义。
8月6、12、30日和9月2日，连续4次大水，尢以第3次为大，章镇、蒿坝、梁湖等地，平地水深2丈左右，其中章镇尤甚。有105个村、7426户被淹，被淹农田7.6万亩，冲毁堤埂3000余丈。
民国12年（1923）
1月，春晖中学教职员工创办农人夜校，帮助学校附近的西徐岙村农民学文化，由夏丏尊、叶天底等任教。
8月，上虞、萧山、绍兴、余姚、鄞县、慈溪6县教育会发起，在春晖中学举办暑期教育讲习会，后象山、镇海、奉化县教育界人士闻讯亦来参加，共有学员193人。由陈望道、经亨颐、丰子恺、黄炎培任教员，并邀郭沫若、邵力子、于佑任、沈玄庐讲演。
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民国13年（1924）
是年夏，在上海国语专修学校学习的徐用宾、徐镜渠，受胡愈之、吴觉农委托，回上虞在丰惠镇创办义务小学，聘请王佐为校长。
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民国14年（1925）
2月，上虞县农民协进会成立并组织宣讲团到各地农村宣传，唤醒农民起来斗争，反抗封建地租剥削。
6月，上海五卅惨案发生后，全县各界开展了大规模声援活动，共募捐1000余元，慰问遇难者家属和失业工人。
12月，中共绍兴党团特支派中共党员崔振民（崔可登）、何步云到百官印刷局以印刷工人职业为掩护开展革命活动，并与中共上海区委直接联系。
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民国15年（1926）
1月，国民党上虞县党部筹备处建立。
2月，中共绍兴支部派中共党员许国华到上虞，在百官印刷局建立百官党小组，崔振民任组长。
7月，中共浙江省上虞县独立支部在谢家桥成立，叶天底任书记。
同月，（绍兴、曹娥、蒿坝）公路动工修筑，至1928年12月绍兴至曹娥段建成通车，至1929年12月曹娥至蒿坝建成通车。公路全长33.9公里，上虞境内13.3公里，是县内第一条公路。
12月26日，鉴于小学教员生活待遇、社会地位低下，由朱士翘（即何云）、钱念先、李孜荣、徐懋庸等数十人向全县小学教员发出倡议，并在丰惠镇一高成立全邑小学教员联合会。
12月，在县城丰惠镇明伦堂召开全县国民党党员大会，成立中国国民党上虞县临时县党部、执行委员有张子（常务委员），叶天底、徐用宾、徐镜渠、徐子梁（良）、宋崇文、朱云台等7人。
是月，在叶天底支持下，东乡农会斗争了叶天底的舅舅、号称"东门老虎"的劣绅俞衡山，鼓舞了全县人民的斗志。
同月，军阀孙传芳所属周荫人部在福建兵败，溃兵2万余人由临海、嵊县转退至上虞城（今丰惠镇）、章镇等地，占用民房，扰乱社会。后由县城绅士王佐、章镇自治委员叶紫垣出面，筹集银元数万缴送，并供应膳食、民夫、败兵始退走。
是年，丰惠正大电灯碾米公司成立，是县内最早的发电厂。至民国22年发展成正大电气股份有限公司。
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民国16年（1927）
1月1日，国民党上虞临时县党部会同全县工、商、农、学各界，在丰惠镇公所运动场召开大会，声援北伐军。
4月15日，四一二反革命政变后，国民党县党部中以徐浩、朱云台为代表的右派势力，煽动一些被斗争过的土豪劣绅，纠集下管等地一批地痞流氓和不明真相的群众，在丰惠镇呼喊："火烧县党部，打死叶天底，消灭共产党"口号，制造了轰动全县的"四.一五"反革命事件。
5月，国民党右派改组上虞县党部，成立中国国民党上虞县党部筹备委员会，开除叶天底国民党党籍，宣布加紧清党，凡是叶天底介绍的国民党员，须更换党表方予承认。11月，更名为上虞县党部改组委员会。
5月下旬，叶天底在新任国民党上虞县党部（筹）党务指导员郑师泉支持下返回上虞，恢复中共上虞独立支部。
10月，全县2700余农民在叶天底领导下进城要求县政府实行"二五"减租，迫使县长方赞修签字同意。
11月，根据中共甬绍线联络委员会在绍兴召开的八县联席会议精神，叶天底等积极准备武装暴动，后因《浙东暴动计划》落入敌手，中共浙江省委机关被破坏，叶天底、李孜荣、徐南寿、朱庆云等在上虞被捕，中共上虞党组织又遭破坏，活动中断。
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民国17年（1928）
8月14日，县佃业理事局成立，支持"二五"减租。
11月，由夏丏尊、丰子恺、刘质平等7人发出《为弘一法师筑居募款启》，募款为弘一法师（李叔同）在白马湖畔建造房屋，不久，建成平房三间，定名晚晴山房。次年9月20日，经亨颐、夏丏尊等在晚晴山房为弘一法师庆祝五十寿辰。
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民国18年（1929）
4月，经亨颐与陈树人、何香凝等自沪来上虞，游白马湖，登兰芎山，吟诗作画。
6月，春晖中学组织30余名运动员代表二区参加浙江省第三届运动会，并在田径比赛中获4项冠军、7项亚军。
是年，改村里制，全县划为14区25里358村。
同年，齐镇裕丰电灯公司开业。
民国19年（1930）
1月，大雪成灾，丁宅灾民300余人因生计断绝，齐集上祠堂群议乞讨。当局视为"聚众滋事"，派保安队驰往弹压。
是年春，浙江省立棉业改良场在谢家塘设立"上虞育种场"，为全省三场之一，顶租棉田45亩，引种"百万棉"与本地农民习种之大篰棉作比较种植。
6月15日下7时，土匪10余人闯入春晖中学，欲绑架经亨颐及校长范寿康，范寿康及教员伍敏行、学生夏廷才遭绑架，囚于大岚山匪窟50余日，8月6日用3万元银洋赎出。
11月，小越穗耀电灯碾米有限公司成立。至民国25年6月发展为穗耀电气股份有限公司。
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民国20年（1931）
4月3日，因春荒严重，县内各地农民在农会领导下向富户借粮渡荒。县政府及保安队六团以各乡佃农"纠众暴动，夺械杀人"为由，函请国民党浙江省执行委员会彻底改组县农民协会。
5月28日，成立清乡局全面调查户口，实行联保法加强对人民的统治。责令同邻各住户依法联保，以便随时侦察。
民国21年（1932）
1月1日，县立中山民众教育馆在丰惠镇成立。
是年，改村里制为乡闾制，全县划为6区158乡23镇2772闾。
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民国22年（1933）
11月，宁波钱业会馆、红十字会四明分会各向曹娥江百官渡口捐赠渡船一只。
12月25日下2时许，杭州航空学校第73号塞可斯飞机由温州侦察后返杭，因故障在沥海所北门外稻田迫降，二驾驶员安然无恙。次年1月4日雇用大号船数只，运回杭州笕桥。
同月，以经亨颐为首捐献房产、田地创办的大同医院在驿亭开业，经亨颐任常务董事，浙江省主席鲁涤平赠银1000元，题赠"大道之行"匾额一方。
是年，县城（今丰惠镇）成立电话代办所，次年5月升为电话支局，兼营电报。
民国23年（1934）
4月12日，动工兴建中塘乡白米堰军用飞机场，占地1000余亩。
是年，自曹娥经小越至观海卫的曹观公路建成通车。
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民国24年（1935）
是年春，浙江省政府拨农业工赈款6000元于蒿坝狮子山建立"浙江省蒿坝茶场"，开垦茶园1000亩，种植茶树55万株，作为示范改良平水茶场所。民国30年日军入侵，茶场被毁。
是年，全县稻麦病虫害严重，受灾面积51.9万亩，损失粮食86900余石。
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民国25年（1936）
5月，浙江省民政厅召集上虞、绍兴双方会商划定沥海所城中上虞、绍兴二县县界，确定以南北城门对穿大街为界，东南属上虞。西北属绍兴。
9月，县立中山小学五年级学生陆维祥，参加丙组全国小学语文赛获第一名；区立时敏小学三年级学生龚宪章获第九名。
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民国26年（1937）
7月，七七事变后，成立县抗敌后援会。次年2月改为抗日自卫委员会。民国28年又改名为上虞县动员委员会。
8月14日，国民党空军第九大队数架美制"雪猎克"战斗机从杭州笕桥飞赴中塘乡白米堰机场。
8月15日，日军飞机在全省多处投弹轰炸，曹娥对空监视哨及时向杭州笕桥机场通报敌情，国民党空军从杭州笕桥机场起飞迎击日机，曾与日机在曹娥上空激战。同日，日机轰炸曹娥白米堰机场，被机场守军击落1架，俘虏日机驾驶员2名。
9月5日，抗日进步青年组织成立"上虞各界青年救亡协会"，创办《涛声》会刊，遭国民党县党部刁难，县抗敌后援会不予登记。后改为"上虞青年抗日流动宣传团"，在全县宣传抗日救国。12月，县政府又以"经费困难"为由，解散了宣传团。
是年，吴觉农在上虞、嵊县交界处创办浙江茶叶改良场和茶校，同时，通过演剧、讲演宣传抗日，又函请在沪的胡愈之、沈雁冰、王任叔选派熟谙军事人员来支持组建抗日游击队。后胡等介绍东北青年张璞君（即作家骆宾基）前来。不久，他们的活动受到国民党当局刁难，吴觉农即与一批同仁离开茶场去武汉。
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民国27年（1938）
2月，中共浙江省临时工作委员会派邢子陶来上虞建党，4月，成立中共上虞县后郭村党支部，罗振声任书记；5月，组建中共上虞县工作委员会，陈树谷任书记。
2月22日，日机轰炸曹娥老坝底，死伤19人，毁屋70余间。
春，根据《浙江省战时政治纲领》精神，建立上虞县战时政治工作队（简称政工队），县长陈大训兼队长，实权为国民党CC派分子徐浩、贝再然控制。至10月，陈大训解职，政工队被新任县长陆桂祥解散。
4月6日，日军飞机轰炸百官镇，死伤45人，炸毁房屋32间。5月7日，日机又轰炸道墟，适逢庙会，死伤100余人。
11月，县抗日自卫会主办的《战鼓》周刊创刊，叶作舟、张革、王文川、胡愈之、范寿康、夏丏尊、俞渭川等36人为编委会成员。
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民国28年（1939）
4月1日，以上午5-7时为标准时间进行全县户总检查，计有75023户、338836人；受教育程度是：小学25488人、中学1767人、大学248人，私塾及识字者38329人，不识字者163986人。
秋，中共宁绍地区青年部长会议在后郭村召开，特委书记杨思一、特委青年部长邵明、中共上虞县工委书记傅志评和各县负责青年工作的同志出席。
10月10日凌晨，中共上虞县工委根据中共宁绍特委指示，组织全县党员，把500多份中共中央《为抗战两周年纪念对时局的宣言》张贴在全县交通要道、县城大街小巷及国民党党政机关驻地，轰动全县城乡。
是年，上虞县妇女会为前线抗日将士征募寒衣发表《告女界同胞书》，在42乡（镇）募到棉背心3000余件。
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民国29年（1940）
1月，上虞县战地服务团成立，中共党员俞菊生、徐尧仙等参加，并秘密建立中共上虞县战地服务团党支部。
4月28日上午，两架日机空袭丰惠镇南街、学宫、新街口等地，炸毁商号29家、房屋44间，死伤80多人。
10月，中共上虞县工委负责人傅志评、陆蕴如因政治身份暴露，遭国民党省党部秘密通缉而调离上虞，中共绍属特委派周明任县工委书记，县工委机关也从横塘徐家岙迁出，先后转移到五夫、永和市、万岙、五车堰等地。
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民国30年（1941）
3月，创办上虞县县立简易师范学校。
5月21日上午，盘踞在余姚的日、伪军约300人，沿百甬铁路窜要扰横塘、五夫、驿亭等地，又分水、陆两路进袭百官。23日晚，日、伪军从百官出发进袭县城丰惠镇，次日晨占领丰惠。县政府建筑除钟鼓楼外全被烧毁。县政府人员退至下管，又退至太平山。26日晨敌退，县政府迁回丰惠。
7月，虞绍边境皋北抗日自卫队建立。中共上虞县党组织派朱铁群等6名党员参加，并由朱铁群任队长。
10月10日，日军再次进袭上虞占领县城丰惠镇，上虞沦陷。民国县政府由南乡山区经嵊县、新昌，退至天台。
年底，建立乡镇联合会，不久改名为上虞县地方自治联合会，均由刘仲和任会长、主席。民国32年（1943）3月建立伪上虞县政府，刘仲和出任伪县长。伪上虞县政府至民国34年9月16日垮台。
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民国31年（1942）
4月8日，日军窜入陶朱乡（今三溪乡）东溪村抢劫，后又丢下燃烧弹，240户近千间房屋全被烧毁，死伤10余人，制造了震惊全县的"东溪村惨案"。
5月，浙赣战役爆发，驻上虞国民党杂牌部队滕祥云、季槐林、黄嘉兴等部纷纷投降日军。
6月，中共华东局派谭启龙等来浙东开辟敌后抗日根据地；8月，成立第三战区"三北"（'姚虞'、慈、镇三县北部，下同）游击司令部；次年12月，成立新四军浙东游击纵队。
8月，为适应战时环境，中共浙东区党委决定调整行政区划，以姚江、曹娥江为界，虞北地区与姚北西部地区合并，成立中共余上县委员会，隶属中共三北地委领导；虞东南地区与姚南地区合并，成立中共姚虞县委员会，隶属中共四明地委领导。
12月，新四军三五支队在谢塘、小越等地连续作战，消灭了国民党"忠义救国军"艾庆璋部，歼敌300余人。
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民国32年（1943）
2月，田胡子（田岫山）勾结日军窜至谢塘，崧厦等地抢劫，把所抢财物装满80只木船运回周巷据点。
4月，姚虞县改为姚慈县，上虞东南地区从姚虞县划出，成立中共虞东南县工委，10月撤销，建立中共上虞县委员会。
7月，日本侵略军和汪伪政权在全县搜括铜元，限令每乡缴纳1万枚，每个小学生缴10枚。
8月，盘踞五夫、余姚日军300余人窜入双堰、闸头一带抢劫粮食，抢走稻谷15万斤、农船近百只，当地农民自卫军与敌激战2小时，毙敌6名，截下稻谷5万斤，发还给农民。
11月，成立"三北"游击司令部总办事处和上虞办事处。次年3月，改为上虞县临时办事处。
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民国33年（1944）
1月2日，新四军浙东游击纵队司令部从余姚梁弄移到上虞县城丰惠镇。
同日，日伪军袭击永和、后陈等乡，永和乡中心小学校长、后陈乡秋收委员会负责人等3人惨遭杀害。
3月13日，伪军300余人偷袭在横塘徐家岙村宿营的上虞县办事处。新四军浙东游击纵队五支队两个中队奋勇抗击，激战3小时，敌人死伤30余人，我军指导员俞菊生、副班长杨友贵壮烈牺牲。
3月31日，国民"挺五"挺五"向浙东游击纵队五支队驻地夹塘进攻，被我击溃，毙团副以下官兵100余人，俘虏10余人。
4月5日，国民党"挺四"（田岫山部）之一部在"进剿"四明山途中，于万岙村被我军包围，激战5小时，粉碎了敌人进剿计划。
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民国34年（1945）
2月3日，在五埠乡（今四埠乡）成立中国共产党领导下的第一个产销合作社--五埠乡食盐产销合作社。
2月，伪独立四旅蔡廉部劫掠谢塘镇，烧房42户、142间，杀死10余人，奸淫妇女50余人。
4月1日，中共浙东行政公署决定建立浙东银行上虞支行，在大泽乡小陈岙村设印币厂，县内开始流通"抗币"，至新四军北撤时停用并收兑。
4月20日，上虞县民主政府成立，陈子放任县长。
6月7-20日，浙东游击纵队第三、第五支队进行了著名的许岙攻坚战，消灭了罪恶累累的国民党"第三战区挺进第四纵队"（田岫山部）主力，随即解放了上虞县城（今丰惠镇）。参战军民受到新四军军部通令嘉奖。
7月11日，国民党第三战区挺进第五纵队司令张俊升在章镇率部起义，7月13日被新四军军部任命为浙东游击纵队副司令兼第二旅旅长。
7月22日，上虞县政府在丰惠召开全县农民代表大会，成立县农民协会，选举朱庆云为理事长。
8月16日，上虞县政府（抗日民主政府）在丰惠镇举行庆祝抗日战争胜利万人大会。
9月23日，中共浙东区党委、新四军浙东游击纵队司令部在丰惠镇召开会议，部署北撤。9月30日发表《忍痛告别浙东父老兄弟姐妹书》。
9月26日-10月6日，新四军浙东游击纵队和党政机关干部共1.5万余人，从丰惠镇出发，分三批在临山。观海卫。古窑浦等地渡杭州湾北撤。
10月7日，国民党上虞县政府"还治"。
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民国35年（1946）
2月，在四明山区坚持斗争的朱之光等，针对敌人反动气焰，成立"锄奸队"，张贴布告，警告与人民为敌的反动势力，并处决了个别民愤极大的反动分子，鼓舞了上虞人民的革命斗志。
是年，浙江省水利厅两次组织测量队，对曹娥江进行局部勘察。冬，在嵊县成立曹娥江水利工程处，制订治理计划，对上虞境内的部分堤埂进行了维修。
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民国36年（1947）
元旦，百官镇在下市头演出越剧庆祝元旦，下午4时许，驻镇铁路警察因调戏妇女与县保安队发生冲突，双方枪战，铁路警察被击毙1人，保安队死2人，观众死伤10多人。
4月14日晚，县立简易师范新校舍突然倒坍，一年级学生叶长庆被压死，伤多人。
5月，成立中共姚虞县工作委员会和姚虞县办事处。
10月， 中共余上县工作委员会和余上县办事处及武工队成立。
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民国37年（1948）
1月，中共虞东区委建立，肖东任书记；同时建立区武工队，肖东兼任大队长。6月22日，肖东遭国民党上虞县保警队逮捕，同年9月在余姚游源岙就义。
4月7日，余上县武工队、崧厦区武工队和湖滨乡（今联丰乡）群众40余人，袭击湖滨乡公所，解救了正在丁渎庙集训的壮丁400多名，焚烧了全乡壮丁花名册。
12月15日，民国浙江省政府在四明山地区成立四明县，上虞的下管、大泽（今陈溪乡）、岭南3乡归四明县管辖。
是年，百官镇至丰惠镇简易公路建成通车。
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民国38年（1949）
2月，中共虞东区署邀请部分国民党政府乡、保长在凤鸣山仙姑庙举行春节招待会，区署领导向到会人员宣讲了解放战争胜利形势和党的统战政策。
3月，虞东区农会负责人朱庆云，以个人名义发出致上虞县部分知名人士公开信，要他们认清形势，支持人民的解放事业。
3月26日，余上县二区武工队陈光裕等13人智取小越镇公所，缴获步枪9支、电话总机1台和弹药若干。在归途中与国民党双堰乡自卫队遭遇，又缴获长短枪5支。
4月，驻夹塘镇的上虞县自卫队第二中队班长陈国铨率士兵13人，孟尝乡乡长钱肇熙带领15名乡自卫队员，先后向人民投诚。
5月7日，国民党八十七军"长江部队"一个团进驻章镇，后又分驻百官，企图以曹娥江为屏障阻挡解放军东进。
5月19日，中国人民解放军二十二军六十五、六十六两个师抵达曹娥江西岸，驻防道墟至蒿坝沿线。
5月21日晚，丰惠国民党守军"浙保一团"、县长吴驰缃及党、政、军机关200余人弃城逃跑；与此同时，中国人民解放军开始分三路强渡曹娥江，向东岸国民党守军发起攻击。
5月22日拂晓，中国人民解放军渡过曹娥江，击溃百官龙山头国民党守军，解放百官镇。同时，解放军在蒿坝馒头山和华镇乡五甲渡两处渡过曹娥江，后分别向县城丰惠镇和崧厦镇挺进，解放了两镇。吴驰缃在余姚姜山村附近被解放军追及生俘。
5月22日上午，中国共产党四明县工委派雷行、王超、杨光等领导干部和武装人员40余人进驻县城。翌日成立上虞县临时办事处，办理有关接管事项。
6月7日，中共浙江省委派南下干部到上虞县工作，与当地干部会合后，在丰惠镇建立中国共产党浙江省上虞县委员会、上虞县人民政府。
7月10日至次年10月，上虞县基本剿灭了土匪，击毙和生擒土匪202名，其中团级至连级匪首19名；缴获长短枪70余支和一批其他军用物资。
9月，连日暴雨，东沙埠最高水位达12.01米（黄海基面，下同），县委和县人民政府发动沿江3万余人抗洪抢险，保住了百沥海塘。但章镇区沿江堤埂多处决口。
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